Короче полный бред. Все заработало, пинги начали ходить, причем с маршрутизацией той, которая я прикреплял в самом первой скриншоте. Я в шоке.
На сервере так же развернут vpn l2tp/ipsec средствами винды, так вот там у внутреннего интерфейса было состояние неактивен или выключен, уже не помню. Я попробовал цепанутся из винды на l2tp/ipsec, статус интерфейса стал подключен.
Потом я перезапустил openvpn и все заработало.