Серверы за GRE туннелем.

[Zvergpincher]

Попытаюсь еще раз объяснить.
Если я начну tracert запускать из подсети 172.20.14.0 например с адреса 172.20.14.70 то получу правильную картину

Трассировка маршрута к 172.20.15.3 с максимальным числом прыжков 30
1 <1 мс * <1 мс DOBER [172.20.14.3]
2 <1 мс <1 мс <1 мс GW1 [172.20.100.9]
3 47 ms 46 ms 47 ms 10.10.15.2
4 46 ms 46 ms * 172.20.100.54
5 47 ms 47 ms 46 ms 172.20.15.3
Трассировка завершена.

Так же будет и в обратную сторону.

И даже с Mikrotik traceroute пройдет к серверу 172.20.15.3
Но сервер-сервер уходят каждый в свой шлюз и trace обрывается

Трассировка маршрута к 172.20.15.3 с максимальным числом прыжков 30

1 <1 мс <1 мс <1 мс GW1 [172.20.100.9]
2 * * * Превышен интервал ожидания для запроса.

Почему узел 14.70 первым делом пошёл в 14.3, хотя может какие особенности вашей сети. Проверяйте по очереди пинг по всему маршруту, типо до 10.10.15.1, 10.10.15.2, 172.20.100.54, где он оборвётся?

Узел 14.70 это рабочая станция у которой шлюзом прописан сервер 172.20.14.3 как и на всех рабочих станциях этой подсети.

[Zvergpincher]

Вы были правы. При пингах стало более понятно. Сервер 172.20.14.3 пингует свою сторону туннеля 10.10.15.1, а 10.10.15.2 уже нет.